曹昂担任奉义中郎将期间，主要负责协调军中将领、传达曹操指令、处理军中日常事务，相当于曹操的“军事秘书”。
据《三国志·魏书·武帝纪》注引《曹瞒传》记载，曹操征讨吕布时，曾因吕布麾下猛将张辽的突袭而陷入险境，是曹昂及时率领亲兵赶到，击退张辽的军队，保护曹操安全撤离。
此事虽未被正史详细记载，但也从侧面反映出曹昂不仅有统筹能力，更具备一定的军事指挥与实战能力。
此时的曹昂，已然成为曹操心中最理想的继承人。
从身份上看，他是长子，且由正妻丁夫人抚养，虽非嫡出却与嫡子无异；
从能力上看，他举孝廉、任中郎，文武兼备，既能处理政务又能领兵作战；
从声望上看，他仁孝笃实，在军中与士林中都有良好口碑。
若按正常轨迹发展，曹昂必将在曹操统一北方的过程中逐渐掌握实权，最终继承曹氏基业。
然而，一场突如其来的战争，却彻底击碎了这一切——建安二年的宛城之战，成为了曹昂生命的终点。
建安元年（公元196年），曹操迎汉献帝于许都，“挟天子以令诸侯”，正式确立了自己“奉天子、讨不臣”的政治优势。
此时的曹操，已拥有兖州、豫州两地，麾下谋士有荀彧、郭嘉、程昱，武将有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、典韦，实力远超一般诸侯。
为进一步扩大势力范围，曹操将目光投向了南方的荆州——而占据宛城（今河南南阳）的张绣，成为了他南下的第一道障碍。
张绣，武威祖厉（今甘肃靖远）人，乃董卓旧部张济之侄。
张济死后，张绣接管其部众，屯兵宛城，名义上依附荆州牧刘表，实则保持相对独立。
宛城地处南阳盆地，北接许都，南连荆州，是南北交通的咽喉要地，战略位置极为重要。
对曹操而言，拿下宛城，既能消除许都南方的威胁，又能为日后征讨荆州奠定基础；对张绣而言，宛城虽地势险要，但自己兵力不足三万，与曹操抗衡无异于以卵击石。
因此，当曹操率领大军抵达宛城郊外时，张绣在谋士贾诩的建议下，选择了不战而降。
曹操兵不血刃进入宛城，一时间志得意满。
或许是胜利来得太过轻易，或许是长期征战积累的压力需要释放，曹操在宛城犯下了两个致命的错误：其一，纳张绣亡叔张济之妻邹氏为妾；其二，暗中拉拢张绣麾下猛将胡车儿。
这两个举动，彻底点燃了张绣的反叛之火。
在东汉末年的宗族伦理体系中，“婶母”属于“旁系尊亲”，强纳降将的婶母，不仅是对张绣个人的羞辱，更是对张绣家族尊严的践踏。
张济虽死，但他的旧部仍在张绣麾下，曹操此举无疑让这些将士感到心寒——若连主公的婶母都能被随意霸占，他们这些旧部的命运又将如何？
更让张绣警惕的是，曹操暗中赐给胡车儿黄金百斤，试图收买人心。
胡车儿是张绣麾下最勇猛的将领，也是张济的旧部，曹操拉拢胡车儿，显然有“分化张绣部众、架空张绣”的意图。
张绣深知曹操多疑狡诈，一旦自己失去利用价值，必遭清算。
在谋士贾诩的策划下，张绣决定以“移营”为名，突然反叛，奇袭曹操大营。
建安二年正月的一个深夜，宛城笼罩在寂静之中。
曹军将士因张绣已降，放松了警惕，许多人甚至喝醉了酒，营中灯火稀疏，守卫松懈。
就在此时，张绣率领早已整装待发的士兵，突然对曹军大营发起猛攻。
一时间，喊杀声四起，箭雨如飞，曹军大营瞬间陷入混乱。
曹操从睡梦中惊醒，得知张绣反叛，急忙召集亲兵准备突围。
然而，张绣的军队早已堵住了大营的主要出口，曹操身边仅有典韦率领的数十名亲兵护卫。
典韦，陈留己吾（今河南宁陵）人，以勇猛过人闻名，是曹操最信任的贴身护卫。
面对张绣军队的猛攻，典韦手持双戟，死守营门，先后斩杀数十人，将张绣的士兵挡在营门外。
但张绣兵力众多，且早有准备，很快便从侧面攻破了大营的围墙，对曹操形成合围之势。
曹操在亲兵的掩护下向营外突围，却在乱军中被流箭射中右臂，所乘的宝马“绝影”也被数箭射中，